Pedro Juan Caballero se originó en torno a una pequeña laguna y basó su economía inicial en el procesamiento de yerba mate (se ubica en el extremo sur de los yerbales de Tacurupyta que tras las Guerra de la Triple Alianza quedaron casi totalmente en poder del Brasil) y la explotación forestal; en la segunda mitad del siglo XX, sin embargo, tuvo una rápida evolución comercial, siendo actualmente no sólo un importante paso fronterizo con el Brasil, sino una ciudad capacitada para el turismo y eventos internacionales.
El 1 de diciembre de 1899 a través de un decreto presidencial se creó una comisaría policial y se izó por primera vez el Pabellón Nacional reconociendo la actual población en tierra paraguaya llamada de Punta Porá. Posteriormente se desmembra del Departamento de Concepción, hecho igualmente significativo aunque posterior al primero mediante un decreto del 30 de agosto de 1901 y se pierde definitivamente el nombre de Punta Porá, pasando a llamarse Pedro Juan Caballero. Historiadores regionales de prestigio reconocen el 1° de Diciembre como fecha fundacional de la ciudad, otros aún persisten en que la fecha de aniversario es la de emancipación departamental[cita requerida].
El 10 de julio de 1945, la ciudad de Pedro Juan Caballero fue designada capital del XIII Departamento de Amambay.
Vista panorámica de Pedro Juan Caballero